La Contrada Carraiola è stata la prima Contrada del paese a dotarsi di un proprio Consiglio di Amministrazione. Nel 1975 il compianto Mario Pilotti detto r’Banchiere fu eletto Presidente a seguito dell’indizione delle prime elezioni in assoluto di una Contrada di Canale Monterano. Sotto la Sua guida che durò fino al 1979, la contrada vinse il Palio 1976 ed il Torneo dei Rioni nel 1979. Nel 1980 fu eletto Presidente Rinaldo Nuti detto Moco che rimase in carica fino al 1982. Lo stesso vanta la vittoria al Torneo dei Rioni del 1980. Dal 1983 al 1985 Mauro Stefani detto Pacchiarotto venne chiamato alla guida della Rampa, durante il Suo mandato la Carraiola ha conquistato definitivamente il trofeo Olimpi Siro nel 1983 e l’indimenticabile e storica vittoria al Torneo dei Rioni 1985. Dal 1986 e fino al 1988 è stato Mario Micheli detto r’Pisello a guidare le sorti della contrada. Fu il presidente della vittoria allo storico Palio straordinario di Monterano del 1987. Dal 1989 e fino al 1994 Enrico Monarca detto IL BOSS diede onore e gloria ai nostri colori. Forse nessuno più di Lui ha saputo incarnare la figura del contradaiolo e la passione sfrenata per la Carraiola. Sotto la Sua guida arrivarono le vittorie al Torneo dei Rioni 1989. Il primo Cappotto del 1990 (sia Palio che Torneo dei Rioni) e con esso la conquista definitiva del trofeo Cesare D'Aiuto, ed il Palio 1991. Nel 1994 e fino al 1997 Riccardo Rabbai detto Camiciola prese la guida delle sorti della Contrada. Sotto la Sua presidenza arrivarono le vittorie al Palio del 1996 e del 1997. A seguire dal 1997 al 2000 Francesco Rabbai detto Selletta guidò la Carraiola alla vittoria del Palio 1998. Dal 2001 al 2009 triplo mandato per Roberto Cerbini detto Talenghi. E’ sicuramente questo oltre che il più longevo, il più prolifico dei mandati. Sotto la Sua guida arrivarono nell’ordine il Torneo dei Rioni 2001 (prima stella del torneo) il secondo storico Cappotto nel 2002 (sia Palio che Torneo dei Rioni), e ancora le vittorie ai tornei dei Rioni nel 2003, 2005, 2007, 2009. Dall’ottobre 2009 fino al 2013 è stato Silvano Rabbai detto Terrore delle Crete ha guidare la Contrada. È sotto la Sua guida che la contrada si è dotata di una forma giuridica riconosciuta, infatti nel 2010 si è costituita l’Associazione Culturale denominata Nobile Contrada Carraiola ed è iniziata l’avventura con il Presepio Vivente Medievale di Monterano. Durante il mandato di Rabbai Silvano, la Carraiola ha trionfato nel Torneo dei Rioni 2010. Dal 2013 al 2022 Magagnini Manuele detto Brenda è stato il nostro Presidente. Nel Suoi tre mandati la Contrada ha trionfato al torneo dei Rioni 2015 e del 2019, a tutte e 3 le edizioni della nuova sfida tra contrade denominata Contesa del Cencio e ultima e forse la più importante, non fosse altro che per la lunga attesa (20 anni), la vittoria al Palio del 2022 (prima stella della corsa). L'associazione si è anche allineata alla nuova normativa del Terzo Settore con un nuovo Statuto, una nuova forma associativa denominata Associazione di Promozione Sociale e l'iscrizione al Registro Unico del Terzo Settore (RUNTS). Dall' 11 dicembre 2022 il nuovo C.D.A. votato dall'Assemblea dei Soci è così composto:
Presidente Franco Nuti
Vice Presidente Federico Bianchi
Segretario Ramona Marani la nostra Principessa
Cassiere Riccardo Rabbai
Consiglieri confermati: Valerio Marani, Simone Ciarletti, Angelo Giovarelli, Manuele Magagnini, Riccardo Rabbai, Stefano Perugini, Marco Stefani, Ginevra Chiaravalli, Erika Scintu, Lucrezia Nitoglia, Lorenzo Pasquali, Riccardo Pasquali, Guglielmo Guiducci
entrano invece per la prima volta a far parte della grande famiglia Rampantes: Simone De Angelis, Marco Soave, Rodolfo Altobelli
Buon Lavoro a tutti e grazie alla "Locanda delle Cicale" per averci ospitato per cena natalizia e Assemblea dei Soci. Dopo questi due intermediabili anni di pandemia è sempre bellissimo stare insieme specialmente con chi condivide le tue stesse passioni...Forza Rampa
